Ступино

На окраине города, в посёлке Белопесоцкий, располагается Троицкий Белопесоцкий монастырь, основанный в XV веке, с пятиглавым Троицким собором (самое древнее здание монастыря, конец XVII века), Сергиевской и Ивановскими церквями (обе — XIX века) и другими постройками. По легенде, Сергий Радонежский, путешествуя по Центральной России, в понравившихся ему местах ставил крест и говорил: «Быть здесь монастырю». Местная обитель была основана иноком Новгородского Варлаамо-Хутынского монастыря игуменом Владимиром, который поспешил выполнить указание преподобного Сергия. Святые ворота с надвратной Никольской церковью датируются 1578 годом.

Неподалёку от монастыря есть котлован с теплой водой и песчаными пляжами.

На территории рядом с городом проходят ежегодные исторические реконструкции боёв времён Великой Отечественной войны.

30 марта 1978 года недалеко от города упал и разбился транспортный самолёт с 5 лётчиками — членами экипажа. В память этого события  у церкви села Среднего и железнодорожной платформы Белопесоцкой главным архитектором города Л. П. Крымовым поставлена наклонная бетонная стела с прорезанным в ней силуэтом самолёта, падающего на хвост и крыло. Открытие памятника состоялось 21 мая. Тогда же к нему пристроили стальные доски с именами погибших воинов 445 истребительного авиационного полка. Полк защищал Каширу и Ступино в 1941 году и базировался около деревни Крутышки.